第一百零七回　饥怡红寒冬噎酸齑　病枕霞雪夜围破毡
寒冬来临，宝玉、湘云难以挨过。他们的生活状况是“寒冬噎酸齑，雪夜围破毡”。（第十九回写到宝玉由茗烟带到袭人家，袭人家热情招待，拿出许多果品，但“袭人见总无可食之物”，脂砚斋批道：“补明宝玉自幼何等娇贵。以此一句留与后数十回‘寒冬噎酸齑，雪夜围破毡’等处对看，可为后生过分之戒，叹叹！”）
蒋玉菡、袭人那时感觉在京城住着不踏实，已经迁往东郊紫檀堡常住。茗烟、卍儿躲往外省去开茶馆。贾芸、小红却开创出自己的新生活，并无畏惧之心、萎缩之态。一次宝玉、湘云在街上乞讨，看到贾芸和小红从骡车上下来，要进绸缎庄买绸缎，双方离得很近，宝玉认得出他们，而他们已经完全认不出宝、湘。芸、红舍钱离去，宝玉不禁生“咫尺天涯”之叹。（第二十五回写到宝玉清晨隔着海棠树看不清小红时，脂砚斋批道：“试问观者，此非‘隔花人远天涯近乎’？”）
第一百零八回　神瑛顿悟悬崖撒手　石归山下情榜俨然
宝玉、湘云虽然穷困已极，但他们一直在破衣掩盖下，各自珍藏着一只金麒麟。宝玉的金麒麟是冯紫英最后一次上山寨前，拿去交给他的，并告诉他卫若兰的遗言。宝玉的通灵宝玉，因世人皆知随落生而来，分明天赐，出于迷信，害怕神谴遭祸，也始终没有将其没收。